自负显摆 自寻尴尬
杜牧（803—853）出身于豪门望族、诗书世家，其远祖杜预是西晋著名的政治家和学者，曾祖杜希望为玄宗时边塞名将，祖父杜佑是中唐时德宗、顺宗、宪宗三朝宰相，一生好学，博古通今，著有《通典》二百卷，父亲杜从郁官至驾部员外郎。虽在家族中杜牧只排行十三，被大家称为“杜十三”，但因父亲早逝，弟弟夭折，他是家中唯一的儿子，可谓“集万千宠爱于一身”。所谓“三十老明经，五十少进士”，而杜牧二十六岁就高中进士，在此之前，他早已很有名气，作品广为流传。他二十三岁写了《阿房宫赋》，二十五岁写了长篇五言古诗《感怀诗》。
按照惯例，新科进士要到曲江游玩。曲江是当时最热闹的场所，尤其是在春天。杜牧一伙人走到曲江寺院时，碰见一位打坐的老和尚，闲来无事便与之攀谈起来。和尚问杜牧姓名，杜牧得意地报上大名，以为和尚会大吃一惊，谁知那老和尚面色平静，对杜牧的一切都茫然不知。这让杜牧大受刺激，心中非常失落，当场赋诗一首：“家住城南杜曲旁，两枝仙桂一时芳。老僧都未知名姓，始觉空门气味长。”
杜牧中进士时，正遇上牛僧孺赴扬州任淮南节度使，杜牧被征召做幕僚，负责处理公文，实在也是大材小用。来到扬州这个花花世界，杜牧几乎每夜都到青楼去尽情游乐。他以围墙为通道，天黑后爬出去，天亮前爬回来，自以为做得天衣无缝、神鬼不知。出于关心，牛僧孺常派人跟踪保护他，并要求跟踪者每天记录杜牧的行踪。后来，杜牧调任回京，即将要离开扬州的时候，牛僧孺让他总结一下自己在扬州的情况，劝他切莫“风情不节”，杜牧还好一番表扬与自我表扬呢，说：“幸亏我还能经常检点自己，不至于让你为我担心。”牛僧孺看他脸皮实在够厚，笑了笑，让侍童取来一个小书箱，当着杜牧的面打开，原来里边都是那些跟在杜牧后边保护他的便衣士兵写的秘密报告，有好几十份。写的是某天晚上杜牧在某家饮宴，某天晚上又在某家饮宴，平安无事等。杜牧看后羞愧难当，流着眼泪向牛僧孺表示感谢。
离开扬州时，杜牧写了两首深情款款的诗留给所眷念的烟花女子。其一为：“娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初。春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。”其二为：“多情却似总无情，唯觉樽前笑不成。蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。”
牛僧孺去世时，杜牧写墓志铭，极尽赞美之词，显然是为了报答牛僧孺当年的恩情。
民间传说，杜牧能够高中进士第五名，其实是柳宗元的老朋友崔郾力荐的结果。崔郾侍郎奉命到东都洛阳主持进士科考试，正在欢迎酒席上喝得高兴之时，太学博士吴武陵也骑着一头老毛驴过来凑热闹。听说吴老这位有名的清流人士也过来了，崔郾非常吃惊，连忙离席前来迎接。吴老看见崔郾，把崔郾拉到一边，拍着崔郾的肩膀说：“你担负此任，乃是众望所归。我老了，不能为朝廷排忧解难了，不如为你推荐一个贤士。前些日子，我偶然发现一些太学生情绪激昂地讨论一篇文章，走近一看，原来是这次要参加考试的杜牧所写的《阿房宫赋》。这篇文章写得真好，这个人也太有才了。崔侍郎你工作繁重，日理万机，恐怕没有闲暇去浏览这篇文章，不如让我为你诵读一下。”
吴武陵摇头晃脑地把《阿房宫赋》读了一遍。崔郾听后也称赞不已。吴武陵趁热打铁，要求崔郾在接下来的考试中将杜牧评为状元。崔郾面露难色，推辞道：“状元已经被他人预定了。”吴老穷追不舍：“如果真的当不了状元，就退一步，让杜牧以第五名进士及第。”崔郾还在犹豫，吴老倚老卖老，说：“如果还不行的话，就把这篇赋还给我，看有没有比这写得更好的赋。”崔郾迫不得已，只好满口答应，然后目送吴老离开。回到酒席上，喝酒的同僚问吴博士来做什么。崔郾回答说，吴老推荐了一个人为第五名进士。酒客连忙追问是谁，崔侍郎回答说是杜牧。旁边立刻有人接茬说听说过杜牧，这人确实很有才气，只是品行不太好，不拘小节，喜欢烟花风月，好出入娱乐场所。崔侍郎为难地说：“我已经答应吴博士了。即使杜牧是个屠夫或卖酒的小贩，我也不会改变了。”
杜牧当年如果听到这个故事，不知会作何感想。
身在官场 志在沙场
那时候的“牛李党争”很厉害，杜牧却一直左右逢源，没有受到什么影响。因为杜牧与牛僧孺在扬州时的上下级关系搞得非常好，而李德裕与杜牧家又是世交，虽然李德裕对牛杜的友好关系有点不爽，但他并没有过多地迁怒于杜牧。所以，在很多人忙于在官场站位，还时不时就会被贬甚至有生命危险的时候，杜牧的日子一直那么悠闲，那么无忧无虑。所有的领导都喜欢杜牧，但所有的领导都不敢太重用他，因为他风流放纵的名声实在太大。
所以，虽然杜牧的官场身份一直在变化：弘文馆校书郎、江西观察使幕、淮南节度使幕僚、观察使幕僚、史馆修撰、膳部员外郎、比部员外郎、司勋员外郎，还有黄州刺史、池州刺史、睦州刺史等，但大部分都是闲职，一直游移在官场核心权力圈的边缘地带，最后才当了个中书舍人，掌管制诰。
除了风流让领导不太放心委之以重任外，还有另一个原因是杜牧自己不求上进，他一直不想从政为官，他的远