言归正传。 4月3日， 丰臣军 前锋开到 小田原城 下， 展开了为期近三个月的包围。 众所周知， 丰臣秀吉 最拿手的就是围而不攻， 打消耗战， 在 三木城， 鸟取城 和 高松城 都露过这手绝活。 小田原 包围战， 不过就是规模大一点， 耗时久一点罢了， 又能奈决志一统天下的 关白 几何? 丰臣家 有的是资源和时间， 耗得起！
好整以遐的 丰臣秀吉 将大本营迁移到离 小田原城 不远的 石垣山。 与此同时， 联军主力部队也已经从水陆两路完成了对 小田原城 的包围。 出乎众人意料， 石垣山 上根本没有大战之前沉闷肃杀的气氛， 反而莺歌燕舞， 鼓乐昇平， 一派和谐社会的景象。 为了让这场史上最大规模的“野营”更有意义， 丰臣秀吉 还把有名的茶博士 千利休， 和自己的爱妾 淀姬 （浅井长政 和 阿市 的长女） 请到了山上， 日夜作乐。 小田原城 的守军看得莫名其妙， 都不知道这个土包子出身的 关白 葫芦里到底在卖什么药。 难道在等 北条家 上下自然老死不成？ （下为包围战各路部队位置图。)
花开两朵， 各表一枝。 从 北陆 方面南下的 前田利家， 上杉景胜 两军也势如破竹， 几乎夺下 北条家 势力范围外围的所有城池。 3月， 前田 和 上杉 两军出发， 4月20日， 上野藩国 的重镇 松井田城 就被攻陷， 守将 大道寺政繁 投降， 并积极参加了后来对 北条家 诸城的攻略。 北条家 占有 上野藩国 不足数年， 根基不稳。 在联军绝对优势面前， 各地土着豪族纷纷迎风归降。 随着 厩桥城 和 箕轮城 的沦陷， 上野藩国 很快被平定。
接下来的 武藏藩国 却有易守难攻之称。 领内有名城 江户城， （现在 东京市 的前身，） 河越城 等等。 北条氏政 的弟弟 北条氏邦 和 北条氏照 也分别驻守 钵形城 和 八王子城， 实力不容小觑。 丰臣秀吉 深知此国的重要位置， 特意从 小田原城 的包围部队中抽调出 德川家康 一部， 及亲信 石田三成， 大谷吉继 等部下， 北上支援 前田 和 上杉军。
在两面合围之下， 4月27日， 江户城 开城投降， 前田上杉联军 进围 北条氏邦 的 钵形城。 5月初， 松山城 降。 而镇守 河越城 的 大道寺直繁 乃是 大道寺政繁 的长子。 老子都降了， 儿子自然高举白旗不在话下。 5月22日， 岩付城 也跟着投降。
6月14日， 被围困1个多月的 钵形城 终于支撑不住， 守将 北条氏邦 开城向 前田利家 正式投降， 并于战后剃度出家， 在 前田氏 的庇护下渡完余生。
同样被围困的 八王子城 却抵抗得格外壮烈。 由于城主 北条氏照 和主要家臣都奔赴 小田原城 守城， 八王子城 只剩下数千老幼残兵把守。 6月23日， 前田， 上杉 和 真田昌幸 联军共1万5000抵达 八王子城 下， 要求守将投降， 可是被代城主 横地吉信 拒绝。 横地吉信 并同僚 狩野一庵， 近藤纲秀 等1000多人在绝望无援的城头上拼死抵抗汹涌而来的敌人， 最后全数战死。 城内的妇女老弱也纷纷举刃自尽。 据说城内血流成河， 三日不散。 （不会是屠城而谎称是民众自杀吧？）
伊豆藩国。 6月24日， 在 德川家康 的耐心反覆劝说下， 韮山城 的 北条氏规 终于出城投降。 而早在5月3日， 下田城 的 清水康英 被 长宗我部元亲 和 胁坂安治 的两路水军共同进逼， 无奈投降。 随后， 北条氏 位于 上总 和 下总 等诸藩国的地盘也逐次沦陷。
此时， 北条氏 一方仅剩 小田原城 和位于 武藏藩国 的 忍城 还在负隅顽抗。 （下为各路联军进兵图）
要说 北条氏 在 丰臣秀吉 的攻略面前毫无还手之力并不确切。 立国百余年的 北条家 也不乏忠臣死士。 曾在 河越城之战 中立过大功的猛将 多目元忠 为了主公能死里逃生， 甘冒奇险， 率部突袭 丰臣秀吉 的大本营， 不幸寡不敌众， 力战身亡。 北条氏 水军头领 梶原景宗 在海战中大破 德川家康 的部将 本多重次 的水军， 使得 小田原城 内士气大振。 但是， 这些局部战场的奋战， 根本不能撼动 丰臣家 绝对优势于分毫。
丰臣军 方面， 武藏 的 忍城 由 丰臣秀吉 最信赖的亲随 石田三成 负责围攻。 这个 石田三成 虽然在内政方面是把好手， 但对行兵布阵却是一窍不通。 此时原本负责镇守 忍城 的大将 成田氏长 已经转移到 小田原城 协助守城， 忍城 内仅有其家臣和农兵3000。 兵强将勇， 人多势众的 丰臣军 只需直接攻城， 便可旦夕而下。 但自作聪明的 石田三成 偏要按图索骥， 强学 丰臣秀吉 水淹 备中高松城 的战法， 来个水淹 忍城， 以流芳百世。 重臣部将苦劝， 无奈 石田三成 就是听不进去， 终于被他沿 利根川 造了一条长达28公里的堤坝， 号“石田堤”， 将 忍城 泡了起来。 如此空耗时日，