头过着放荡的反cháo流式的生活。
父母对莱昂纳多疼爱有加，儘管家境贫穷，居住于“好莱坞的贫民窟”（莱昂纳多语），他们仍送他上贵族学校接受最好的教育。莱昂纳多最初演戏是为了帮助解决家庭经济困难，而后对表演情有独钟，对学习提不起兴趣，但成绩一直非常好。
莱昂纳多以拍摄广告和教育电影开展他的演艺事业。5岁时的他因捣蛋被儿童电视剧《Romper Room》的摄影棚逐出。而在10岁时，一家影视代理商将莱昂纳多拒之于门外，理由是他们不喜欢他的髮型、名字，并建议莱昂纳多改名为Lanny Williams，他拒绝了。在14岁时在历经了50次面试后，不懈的努力终于有了回报，他得到了第1份职业演员的工作，一部短的小汽车广告。16岁时有家代理商接受了他，并推荐他拍摄了电视剧《Santa Barbara》和《The New lassie》。
1991年，他接连拍摄了《魔精III》。1992年，18岁的他参加了着名电视剧《成长的烦恼》第七季的拍摄，在片中扮演一个无家可归的少年，路克。他在这部电视剧中无可挑剔的表演甚至抢去了主角的风头。莱昂纳多在该部电视剧中的成功，标誌着他在影坛上的真正崛起，此后，他的片约不断，一步一个脚印，逐渐走向成功。同年拍摄了《带毒的常春藤》。
1992年，罗伯特·德尼罗在400名年轻演员中选出莱昂纳多出演《男孩的生活》的主角，饰演一名受继父虐待、内心无比压抑、痛苦的少年，他的演技受到公众和媒体的关注。当时罗伯特·德尼罗更在私下向长年合作伙伴导演马丁·斯科塞斯大讚莱昂纳多。同年，他还和约翰尼·德普合演《恋恋情深》，饰演约翰尼·德普的弟弟、弱智儿亚尼。导演莱思·霍斯壮承认他当初想找一个不太帅的演员，但因莱昂纳多是参与试镜的人中“观察力最敏锐的演员”，最终脱颖而出。《恋恋情深》的预算为1100万美金，叫好又叫座，票房达910万美金，莱昂纳多的演技受到影评人的高度讚扬，他更以19岁之龄被提名奥斯卡金像奖和金球奖。