学习生活是相当紧张的。蒙哥马利不仅在学习上成绩优良，而且像他当初在中学时那样，在体育运动方面也表现出突出。不久，他即加入了该学院的第15 橄榄球队，并且在一次同它的传统对手伍尔维奇皇家军事学院的橄榄球队的比赛中，大获全胜。蒙哥马利的性格和家庭情况也促使他专心学习。他的家庭并不富裕，父亲每月给他的费用，除了应付必要的生活开支以外，就所余无几了。他很少饮酒，更不抽烟，也不想去结交女朋友。这是他的天性使然，而不完全是他家庭的影响；他并不是故意远离烟酒和女友，只是对这一切下感兴趣而已。因此，除了偶然参加几次球赛以外，他把全部的时间和精力都投入了学习。最后，他以优良的成绩从桑赫斯特军事学院毕业，在150 名毕业生中，名列第30。当时他的年龄是21 岁。